Siena è una città dalla forte caratterizzazione medioevale. Le case, i palazzi e le  strade offrono un'architettura omogenea che circondano il visitatore con il sapore antico di un'altra era e dove è difficile vedere i segni della modernità.
Per questo il centro storico di Siena è stato compreso dall'UNESCO nel 1995 come patrimonio dell'umanità.

Arroccata sui colli toscani, le vie della città si snodano secondo diverse pendenze, regalando al viaggiatore un panorama vario ed esteso da ogni lato egli s'affacci. All'interno, la città si suddivide in dicaissette contrade, racchiuse dalle mura medievali, ognuna caraterizzata da un simbolo (Aquila, Bruco, Oca, Chiocciola, Leocorno,ecc..). Ogni contrada mantiene al proprio interni i suoi organismi rappresentativi eletti democraticamente in forma autonoma e indipendente.

Appartengono ad una Contrada i nativi del territorio stabilito dalla "Nuova divisione dei confini delle Contrade" di Violante Beatrice di Baviera, gli abitanti e i discendenti degli appartenenti ad una Contrada. In alcuni casi, la partecipazione alla vita della Contrada è estesa per Statuto a quelli che potremmo definire simpatizzanti o contradaioli elettivi che, pur non essendo nativi della Contrada, per legami diversi partecipano alle attività della Contrada. I Protettori sono coloro che, avendone titolo in quanto appartenenti, sostengono la Contrada economicamente.

Le Contrade si sfidano durante il Palio, eredità dell'organizzazione bellica. Infatti, accanto all'organizzazione civile della Contrada, esiste un'organizzazione militare. Se le Contrade hanno ereditato l'organizzazione delle Compagnie militari quando l'esercito della Repubblica fu sciolto dopo il 1555, il Palio è la guerra fra Contrade. Le cariche ufficiali correlate al Palio possono essere paragonate a cariche militari.